Jejím otcem byl plukovník Jasper Shepard a nejmenovaná matka. Spolu se sestrou Heather se pravděpodobně narodila v Los Angeles, kde také vyrůstala. Rodina se přestěhovala do Washingtonu poté, co byl její otec znovu přiřazen do Pentagonu (sídlo Ministerstva obrany USA). Během této doby byl Jasper obviněn z braní úplatků, ale zemřel. Jeho smrt byla vyšetřováním stanovena jako sebevražda. Jenny ale odmítla přijmout toto rozhodnutí a začínala věřit, že za jeho vraždu je zodpovědný francouzský obchodník se zbraněmi René Benoit (Armand Assante), nazývaný La Grenouille (Žabák). V této době nastoupila k NCIS. V roce 1999 byla na misi v Paříži spolu s Gibbsem a agentem Williamem Deckerem. Jenny měla zabít Svetlanu Chernitskaya (Kathleen Gati)z Uzbekistánu, milenku Anatolyho Zhukova, ale stále byla zelenáč a nebyla schopna se přimět ji zabít, proto ji nechala jít. Svetlana si poté změnila jméno na Natasha Lenkovová. Jenny měla s Gibbsem měla milostný poměr. Při tom zůstalo i při dalších úkolech v Srbsku, Itálii a Londýně. Nakonec od Gibbse odešla, zřejmě, aby mohla podpořit svou kariéru, ale také kvůli jeho neschopnosti vázat se na společnou budoucnost.
V roce 2005 po smrti Kate se v 1. díle 3. řady Zabít Ariho – 1. část dosavadní ředitel NCIS rozhodl přijmout místo náměstka ředitele Ministerstva vnitřní bezpečnosti. Jeho náhradou byla zvolena Jenny, která se tak stala první ředitelkou NCIS. Ve 4. řadě byla Jenny přímo posedlá dopadením La Grenouilleho. La Grenouille byl zastřelen a hozen do vody u své jachty. NCIS se to dozvěděla až později. Když byl vyloven, tak měl jedinou střelnou ránu v čele. Vyšetřováním jeho smrti byl pověřen agent FBI Tobias C. Fornell. Během vyšetřování byla Jenny suspendována a ředitelstvím byl pověřen Leon. Nalezené forenzní důkazy naznačovaly, že ho Jenny zabila, ale důkazy chyběly.
Lenkovová založila dovozní a vývozní obchod a stala se bohatou a slavnou. Navzdory tomu byl její žal nad vraždou Zhukova stejně silný jako touha po pomstě. Po devíti letech hledání jí bývalý agent NCIS Riley McCallister prozradil jména zabijáků a najal ji k zabití Jenny. Lenkovová proto najala zabijáckou skupinu, kterou vedl Viggo Drantyev. Našli Deckera, ze kterého ale dostali jen jméno Oshimida. Poté ho zabili, ale vypadalo to jako infarkt. Později od jeho ženy získali Deckerovo pojištění a použili ho k nalezení ostatních. Ve finále 5. řady v 17. díle Soudný den (1. část) Jenny odletěla do Los Angeles na pohřeb Deckera. Ochranku ji dělali Tony a Ziva. Na pohřbu zaslechla, jak se tajemný muž (Drantyev) ptá po jméně Oshimida. Rychle dá Tonymu a Zivě volno, bere si auto a vydává se za SUV, kterým odjíždí Drantyev. Později kontaktuje Mikea Frankse. Stopa je přivádí do opuštěné restaurace v Mohavské poušti. Mike dojde pro vodu. V tu chvíli přijíždějí čtyři zabijáci. Jenny úspěšně eliminuje všechny zabijáky, ale zanedlouho umírá na následky zranění. Mike dorazí na místo, dokončí za Jenny práci a poté uprchne. O pár hodin později do restaurace dorazí Tony a Ziva. V posledním 19. díle Soudný den (2. část) Lenkovová chtěla zabít Gibbse v domě Jenny, ale Mike ji zezadu zastřelil. Gibbs pak dům zapálil a veřejnost se dozvěděla, že Jenny (Lenkovová) zemřela při požáru, kdy se nadýchala zplodin.